西多夫在國際米蘭效力了兩年半 ，他的夫追職業生涯並沒有太大起色。2002年夏天，随支西多夫有機會加盟米蘭城的不同另外一支球隊AC米蘭 ，國際米蘭和AC米蘭完成了一筆球員互換交易 ，球队登顶欧國米將西多夫送到AC米蘭交換科科。洲成後來的为当事實證明，這筆交易成為了AC米蘭俱樂部曆史上最重要的今足轉會之一 ，而西多夫也在AC米蘭達到了職業生涯的坛第巔峰 。2002-2003賽季 ，西多西多夫效力米蘭的夫追第一年 ，就幫助球隊獲得了兩個冠軍獎杯 ，随支首先是不同奪得了意大利杯冠軍 ，這是球队登顶欧米蘭時隔26年後再次獲得該項冠軍 。隨後西多夫又幫助米蘭奪得了歐冠冠軍 ，洲成他們在歐冠決賽中通過點球大戰擊敗了尤文圖斯 ，盡管西多夫沒有在點球大戰中罰進，但是他仍然是米蘭奪得歐冠冠軍的重要功臣 。當時米蘭坐擁四大頂級中場 ，除了西多夫以外 ，皮爾洛 、魯伊-科斯塔和裏瓦爾多都是米蘭的主力 ，這四名10號位中場大將一度聯袂首發 ，能力全麵的西多夫在球隊中扮演重要的角色 。
值得一提的是 ，在幫助米蘭奪得歐冠冠軍之後 ，西多夫成為了足壇曆史上第一位跟隨三支不同的球隊都問鼎過歐冠的球員 ，也是目前唯一一位達成這一紀錄的球員 。此外 ，西多夫在2003-2004賽季幫助米蘭奪得意甲冠軍 ，這是西多夫職業生涯獲得的第4個歐洲頂級聯賽冠軍 ，此前他在阿賈克斯奪得兩次荷甲冠軍 ，在皇馬拿過一次西甲冠軍 。2004年歐洲杯，西多夫憑借著在米蘭的出色表現 ，再次成為了荷蘭國家隊的主力中場 ，除了小組賽首戰因傷缺陣以外 ，其餘比賽都是首發出戰 ，西多夫幫助荷蘭隊闖進了該屆歐洲杯半決賽 ，最終不敵東道主葡萄牙止步四強 。
2004-2005賽季 ，西多夫跟隨米蘭再次衝擊歐冠冠軍 ，紅黑軍團闖進了在伊斯坦布爾進行的歐冠決賽 ，他們的對手是英超豪門利物浦 ，米蘭早早就取得三球的領先優勢 ，但令人意外的是 ，利物浦在下半場連扳三球 ，將比賽拖入點球大戰 ，西多夫沒有參與主罰點球，最終米蘭在點球大戰中不敵利物浦 ，與冠軍擦肩而過 。此役過後 ，伊斯坦布爾從此成為了米蘭的傷心地。但是西多夫和他的米蘭隊友們並沒有就此沉淪 ，西多夫在米蘭中場發揮了越來越重要的作用，尤其是他與卡卡配合默契，形成了良性的化學反應。
2006-2007賽季 ，米蘭在歐冠聯賽卷土重來 ，他們再次闖進決賽 ，西多夫在這個賽季的歐冠表現非常搶眼 ，他的貢獻絲毫不亞於卡卡 ，尤其是在四分之一決賽對陣拜仁以及半決賽對陣曼聯，西多夫都貢獻了進球和助攻 ，米蘭能夠晉級順利至決賽，西多夫功不可沒 。巧合的是 ，這次決賽的對手正是利物浦。最終米蘭2-1擊敗利物浦完成了複仇 ，這是米蘭隊史第7次奪得歐冠冠軍 ，同時也是西多夫職業生涯的第4座歐冠冠軍 。2007年12月 ，西多夫還幫助米蘭奪得了世俱杯冠軍 。
之後，西多夫憑借著出色的表現當選為2006-2007賽季歐冠聯賽最佳中場 。自從加盟米蘭以來 ，西多夫就是球隊中場位置上的絕對主力 ，他和加圖索、皮爾洛的三人組合一直是米蘭多年來相對固定的中場搭檔 。在主帥安切洛蒂麾下 ，這三名中場大將的主要角色就是給裏瓦爾多、魯伊-科斯塔 、卡卡或者羅納爾迪尼奧等前腰球員提供支援 ，這也是米蘭當年最重要的戰術體係 。
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