離開利物浦後 ，杰拉傑拉德選擇前往美國延續自己的德率足球生涯 ，享受純粹足球帶來的流浪利物快樂 ，他加盟的不执教俱樂部是貝克漢姆曾經效力的球會——洛杉磯銀河 。在美國，败夺傑拉德前後共踢了一年半時間 ，苏超各項賽事共計出場38次 ，冠军打進5球 。梦想2016年11月24日 ，杰拉已經履行完與洛杉磯銀河合同的德率傑拉德宣布掛靴。
退役後 ，流浪利物傑拉德沒有過多考慮，不执教他轉職成為教練 ，败夺繼續從事足球運動 ，苏超不過他拒絕了彌爾頓凱恩斯的冠军邀請 ，紅軍傳奇認為 ，沒有絲毫執教經驗而去擔任主教練 ，有點過早 。2017年1月 ，利物浦向傑拉德提供了青年隊教練的職位 ，紅軍傳奇開啟了教練生涯 。同年9月 ，傑拉德執教利物浦U19隊征戰青年歐冠 。據悉，傑拉德執教利物浦青年隊期間，私下裏經常向克洛普討教 ，渣叔則信誓旦旦的表示 ，未來某一天 ，傑拉德肯定會成為利物浦主教練。2018年5月，傑拉德迎來了獨當一麵的機會 ，誌在複興的格拉斯哥流浪者向他發出邀請 ，紅軍傳奇不假思索的同意前往蘇格蘭執教。
在格拉斯哥流浪者最初的兩個賽季，由於球隊實力有限 ，傑拉德未能率隊斬獲任何容易 ，在蘇超賽場上 ，均排在凱爾特人之後，屈居第二 。去年夏天 ，格拉斯哥流浪者繼續招兵買馬 ，實力進一步得到提升，傑拉德和他的弟子們沒有放過又一次挑戰凱爾特人霸權的機會 ，並且取得了巨大的成功 。2020-2021賽季 ，格拉斯哥流浪者在蘇超賽場上戰績彪炳，一度實現聯賽15連勝 ，直接甩開了衛冕冠軍凱爾特人 ，並以不敗姿態、提前6輪加冕蘇超聯賽冠軍 ，打破了凱爾特人對這一獎杯的九連霸 。
在經曆了破產降級 、鳳凰涅槃後 ，傑拉德帶著格拉斯哥流浪者再一次回到了蘇格蘭足壇之巔 ，整個賽季37輪聯賽 ，取得了驚人的32勝6平不敗成績 ，拿到102分 ，這是該隊曆史最高分 ，隊史上第55個頂級聯賽冠軍 。需要指出的是 ，這也是傑拉德足球生涯第一個聯賽冠軍 ，算是彌補了球員時代的遺憾 。這個賽季 ，格拉斯哥流浪者隻輸了三場球 ，包括1場聯賽杯和2場歐聯杯 ，其中在歐戰賽場上不僅從小組賽中殺出重圍，還躋身16強 ，連續兩個賽季在歐戰賽場上打進1/8決賽 。憑借著帶領格拉斯哥流浪者奪得聯賽冠軍，傑拉德個人榮譽大豐收 ，橫掃蘇格蘭足壇 ，榮膺蘇格蘭FWA賽季最佳教練 、蘇超最佳主教練 、PFA蘇格蘭年度最佳教練 。
由於傑拉德執教成績出色 ，進而被外界指定為克洛普的接班人 ，被認為將拿起利物浦教鞭的男人 。事實上 ，傑拉德渴望執教利物浦 ，在率領格拉斯哥流浪者奪得蘇超聯賽冠軍後，他接受采訪時證實了這一點 ，“希望執教利物浦嗎 ？百分之百！我愛這家俱樂部，我在那裏還有未盡的事業 。”
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